Siguiendo con los viajes entre Santiago y Valparaíso, en algún momento se decidió hacer la cuesta Lo Prado, que contaba con 90 vueltas y un túnel de 2 kilómetros, para traspasar el camino colonial de acercamiento a Valparaíso, obra creada por Ambrosio O'Higgins, cuyo arquitecto fue en un principio Pedro Rico y luego Joaquín Toesca. Su financiamiento se produjo a través de impuestos a la carga en tránsito. Un relato al respecto lo brinda Enrique Bunster. Se titula "A Valparaíso en Diligencia". Ya tenemos un cambio de las carreteras de las carretas a la construcción de caminos de gran calidad. El escritor parte por señalar que Curacaví y Casablanca, le deben lo que son al Camino Real de las Cuestas. Esta última por espacio de 70 años fue el clásico sitio de descanso en un trayecto que forzosamente se dividía en etapas para merendar, descansar y mudar caballerizas. Había posadas, ventas y pequeños hoteles. Famoso fue el hotelito de un inglés en la época de la Independencia, que tenía un letrero que decía "Buenas camas para un caballero y su caballo".